Hidrocarburos alifáticos

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Los que no cumplen la regla de Huckel se denominan hidrocarburos alifáticos. Los porcentajes de carbono e hidrógeno que hay en un compuesto dado se determinan por el método ideado por el químico alemán Liebig (1803-1873), basado en el hecho de que los vapores orgánicos se queman en contacto con CuO calentado al rojo y producen CO2  y agua.

Alcanos

Se denomina alcanos o parafinas a los hidrocarburos acíclicos cuya fórmula es del tipo CnH2n + 2. Al ir dando valores a n se obtienen las fórmulas de toda la familia de compuestos o serie homóloga. Los cuatro primeros miembros de la serie son gaseosos y reciben los nombres de metano, CH4, etano, C2H6, propano, C3H8, y butano, CAHN.

Los siguientes miembros de la serie hasta el de 17 átomos de carbono son líquidos y reciben los nombres de pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano, etc. dependiendo del número de átomos de carbono de su cadena. Los alcanos lineales con 18 o más átomos de carbono son sólidos.

Se dice que dos compuestos distintos son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular. Así, por ejemplo existen dos alcanos de fórmula molecular C4H10:

El compuesto que tiene sus carbonos dispuestos en forma de cadena recta recibe el nombre de Isómero normal (n-), mientras que si tiene los carbonos ramificados se denomina iso-.

Por lo tanto, los compuestos anteriores se denominarían n­ butano e isobutano, respectivamente. En la nomenclatura sistemática propuesta por la IUPAC (International Unión of Pure and Applied Chemistry), la cadena más larga de la molécula se nombra como hidrocarburo fundamental.

Cuando una parte de un hidrocarburo se considera sustituyente de otra, el sustituyente se denomina grupo alquilo. Así, por ejemplo, CH4 es metano y CH3, es metilo. En los alcanos sustituidos la cadena principal se empieza a numerar desde un extremo, de modo que el carbono que lleva el sustituyente tenga el numeral más bajo posible.

Los espectros infrarrojos de los alcanos presentan intensas bandas de absorción a 2.900 y 1.450 cm-1, correspondientes a las vibraciones de tensión y de formación de los enlaces C-H.

De modo análogo a los alcanos, los cicloalcanos constituyen una serie homóloga de fórmula y general CnH2n, siendo n mayor o igual que 3. Así, C3H6, ciclopropano, C4H8, ciclobutano, etc. Resulta interesante el estudio de los isómeros conformacionales  del ciclohexano, C6H12.

Se denomina isómeros conformacionales o confórmeros a aquellas moléculas que tan solo difieren entre sí en la posición de rotación alrededor de enlaces sencillos. El ciclohexano presenta dos confórmeros: uno estable, que es la llamada forma de silla, y otro energéticamente desfavorable, que se llama forma de bote.

Los alcanos son los principales componentes de la fracción de hidrocarburos que se obtiene al destilar el petróleo. Así, las gasolinas se obtienen en la fracción que destila entre 70 y 200 °C y están formadas por una mezcla de heptanos, octanos y nonanos.