Ácidos carboxílicos
Son compuestos que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH), así llamado por ser formalmente la combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. Como resultado de la combinación de ambos grupos funcionales el grupo hidroxilo experimenta un acentuado incremento de su acidez. Los ácidos carboxílicos forman enlaces de hidrógeno más fuertes que los de los alcoholes, puesto que sus enlaces O-H están más polarizados y el átomo de hidrógeno que sirve de puente se puede unir a un oxígeno carbonílico.
Está cargado mucho más negativamente que el oxígeno de otro grupo hidroxilo, como en el caso de los alcoholes. Por este motivo, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros cíclicos en estado sólido y líquido:
Los espectros IR de los ácidos carboxílicos alifáticos muestran una intensa absorción del grupo carbonilo a 1,700 cm-1 y una amplia región de vibración de tensión del enlace O-H, que se extiende entre 3,600 y 2.500 cm-1 debido a las asociaciones por puentes de hidrógeno. Esta banda ancha de absorción es característica de los ácidos carboxílicos.
En los espectros de RMN de los ácidos carboxílicos destaca poderosamente la posición del singlete del protón ácido que aparece a valores de δ comprendidos entre ll y 13, puesto que la densidad electrónica del hidrógeno carboxílico es muy baja. Para nombrar de modo sistemático los ácidos carboxílicos, se sustituye la terminación del nombre del hidrocarburo que contiene el grupo carboxilo por el sufijo -oico.
Así, por ejemplo, el compuesto CH3-(CH2)5-COOH se llamará ácido heptanoico. Al nombrar la cadena de un ácido carbonílico se debe asignar siempre el número 1 al carbono carboxílico. Los átomos de menos de seis átomos de carbono reciben nombres vulgares muy usuales: fórmico, acético, propiónico, butírico y valeriánico. También son muy empleados los nombres vulgares de los ácidos dicarboxilicos de hasta siete átomos de carbono: oxálico, malónico, succínico, glutárico, adípico y pimélico.
Las sales de los ácidos carboxílicos se nombran cambiando la terminación -oico de los nombres de los ácidos por el sufijo -ato y añadiendo a continuación el nombre del catión.
Así, por ejemplo, el compuesto CH3-COONa se nombrará acetato de sodio. Los puntos de fusión y de ebullición de los ácidos carboxílicos son más elevados que los de compuestos de similar peso molecular, debido a la fuerte asociación intermolecular por enlaces de hidrógeno.
La solubilidad de los ácidos carboxílicos en agua disminuye con la longitud de la cadena hidrocarbonada. Las sales sódicas de los ácidos carboxílicos sencillos son solubles en agua. Los ácidos carboxílicos se obtienen por oxidación de aldehídos o de alcoholes primarios. El más importante de los ácidos carboxílicos es el ácido acético o etanoico, que se emplea como disolvente y para fabricar colorantes y acetato de celulosa.
