Alcoholes

Se llama grupo funcional al átomo o grupo de átomos que caracteriza una clase de compuestos orgánicos y determina sus propiedades. En general, el grupo funcional es la porción no hidrocarbonada de la molécula.
Alcoholes
Formalmente, los alcoholes monohidroxilados, ROH, son derivados orgánicos que se forman sustituyendo un hidrógeno del agua por un grupo alquilo. Los nombres de los alcoholes se forman con el del grupo alquilo, precedido de la palabra alcohol.

Así, por ejemplo, el compuesto CH₃-CH₂OH se nombra etanol.

Al numerar la cadena hay que asignar el número más bajo posible a la posición del grupo funcional hidroxilo (OH-). Así, el compuesto CH₃­CH₂-CH₂OH se nombra 1-propanol y no 3-propanol.

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que lleven uno, dos o tres carbonos unidos al que lleva el grupo hidroxilo, respectivamente. Se denomina alcoholes polihidroxilicos a los que contienen más de un grupo hidroxilo.

Los alcoholes con dos grupos hidroxilo se denominan glicoles o dioles, y los que tienen tres grupos hidroxilo se llaman trioles. El metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, t­ butanol y muchos alcoholes polihidroxilicos son completamente miscibles en agua.

Otros alcoholes con mucho mayor número de átomos de carbono tan solo son ligeramente solubles o incluso insolubles en agua.

Los alcoholes presentan puntos de ebullición muy superiores a los de los hidrocarburos del mismo número de átomos de carbono.

Estas propiedades de los alcoholes pueden justificarse en base a los fuertes enlaces de hidrógeno intermoleculares que se forman, y que se reflejan en sus espectros infrarrojos (IR) y de resonancia magnética nuclear (RMN).

Así, el espectro IR del 1­hexanol muestra una banda intensa y ancha a 3.330 cm^-1, característica del enlace O-H asociado mediante puentes de hidrógeno, y otra banda a 1.060 cm^-1, característica del enlace C­O. Por su parte, el espectro de RMN del etanol muestra un triplete de los 3 protones metílicos a δ 1,20, un cuadruplete de los 2 protones metilénicos a δ 3,63, y un singlete del protón hidroxilico a δ 4,80.

El protón hidroxilico no se acopla con los metilénicos, porque está pasando rápidamente de una molécula a otra, debido a la existencia de los enlaces de hidrógeno. Las reacciones químicas de los alcoholes se clasifican en 4 tipos:

a) Reacciones en las que se rompe el enlace O-H. Ejemplo: Formación de alcóxidos.
b) Reacciones en las que se rompe el enlace C-O. Ejemplo: Deshidratación.
c) Reacciones en las que el oxígeno actúa como una base. Ejemplo: Formación de haluros de alquiló.
d) Reacciones de oxidación. Ejemplo: Formación de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.