Aminas
Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco obtenidas formalmente por sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, dependiendo de que se hayan reemplazado uno, dos o los tres átomos de hidrógeno. Si todos los sustituyentes son grupos alquilo las aminas se denominan alifáticas.
Si algún sustituyente es un grupo arilo las aminas se llaman aromáticas. Para nombrar las aminas se especifican los grupos sustituyentes y se añade el sufijo -amina.
Así, por ejemplo, las aminas CH3N2, (CH3)2NH y (CH3)3N se nombrarán, respectivamente, metilamina, dimetilamina y trimetilamina.
Los puntos de ebullición de las aminas primarias y secundarias son intermedios entre los de los alcoholes y los de los hidrocarburos de similar peso molecular, puesto que sus enlaces de hidrógeno intermoleculares no son tan fuertes como los de los alcoholes.
Los puntos de ebullición de las aminas terciarias son ligeramente superiores a los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Las aminas de hasta cinco átomos de carbono son muy solubles en agua y sus disoluciones son básicas.
Las aminas alifáticas se disuelven en ácidos diluidos debido a la formación de sales amónicas solubles. Las aminas aromáticas se obtienen generalmente por reducción de los correspondientes nitroderivados.
Las aminas alifáticas pueden obtenerse por acción del amoníaco sobre los haluros de alquilo, o bien tratando las amidas con bromo y una base fuerte, método conocido como degradación de Hofmann.
Las aminas más importantes son las aromáticas y entre ellas destaca la fenilamina o anilina, C6H5NH2. La anilina es un líquido incoloro poco soluble en agua que se emplea como materia prima en la fabricación de colorantes.
Amidas
Las amidas son los compuestos orgánicos que se forman por reacción de un ácido carboxílico con el amoniaco o con una lámina. Las amidas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del número de sustituyentes del átomo de nitrógeno:
Amida primaria → RCONH2
Amida secundaria → RCONHR’
Amida terciaria → RCONR’2
Las amidas primarias se nombran sustituyendo el sufijo -oico del nombre del ácido carboxílico por la terminación -amida. Las amidas sustituidas se nombran anteponiendo una N al nombre de los sustituyentes. Así, por ejemplo, las amidas CH3-CO-NH2, CH3-CO-NHCH3 y CH3-CO-N (CH3)2 se llamarán, respectivamente acetamida, N metilacetamida y N, N-dimetilacetamida.
En general, las amidas primarias son sólidas y presentan fuertes enlaces de hidrógeno intermoleculares. Las amidas sencillas son neutras o débilmente básicas. Las ureas son diamidas que derivan formalmente del ácido carbónico y que reciben el nombre del compuesto más sencillo de la familia, la urea, NH2CO-NH2.
La síntesis de la urea a partir del isocianato de amonio efectuada en 1828 por el químico alemán Wöhler (1800-1882) fue el golpe de gracia a la teoría vitalista que encorsetaba el desarrollo en la química orgánica:
calor
NH4NCO → NH2 -CONH2
Isocianato urea
de amonio
Las poliamidas se emplean en grandes cantidades en la fabricación de fibras artificiales.
