Cetonas

Son compuestos carbonílicos       del tipo R­C-R’, donde R y R’ ( ll) son grupos alquilo o arilo. Los nombres de las cetonas derivan del nombre del hidrocarburo correspondiente, añadiendo el sufijo -ona al nombre de la cadena hidrocarbonada más larga que contenga el grupo carbonilo. La cadena hidrocarbonada se comienza a numerar por el extremo que origine el menor número posible al grupo carbonilo. Así, por ejemplo, el compuesto

CH3-CO-CH2­CH2-CH3 se nombra 2-pentanona y no 4-pentanona.

Usualmente las cetonas se acostumbran a nombrar indicando los grupos hidrocarbonados unidos al  grupo carbonilo, añadiendo al final la palabra cetona. Así, el compuesto anterior se nombraría metil propil cetona. Los espectros IR de las cetonas alifáticas presentan una intensa absorción del grupo carbonilo a 1.710 cm-1.

Los núcleos de hidrógeno que se encuentran en las proximidades del grupo carbonilo de las cetonas experimentan un considerable apantallamiento, como consecuencia del carácter atrayente de electrones del carbono carbonílico. Por este motivo, los hidrógenos metilicos contiguos al grupo carbonilo aparecen de δ 2,5.

Las cetonas alifáticas con menos de diez átomos de carbono son líquidos solubles en agua, aunque la solubilidad disminuye al aumentar el número de átomos de carbono.

Los puntos de ebullición son análogos a los de los aldehídos de similar peso molecular. Las cetonas se hallan ampliamente distribuidas en la naturaleza y con frecuencia tiene olores muy agradables, por lo que se emplean para fabricar perfumes.

La propanona o acetona es la más importante de todas las cetonas y se emplea en grandes cantidades como disolvente de compuestos orgánicos. La reducción de las cetonas produce alcoholes secundarios.

A diferencia de los aldehídos, las cetonas no experimentan fácilmente reacciones de oxidación. De modo similar a los aldehídos, las cetonas reaccionan con los alcoholes formando hemicetales y cetales.