Heterociclos con un solo heteroátomo
Se denomina heterociclos a los compuestos cíclicos en los que uno o varios átomos de carbono del anillo han sido sustituidos por otro átomo, que recibe el nombre de heteroátomo.
Heterociclos con un solo heteroátomo
Los heterociclos sencillos usuales con un solo heteroátomo son de dos tipos fundamentales: los anillos de cinco átomos y los anillos de seis átomos. Entre los primeros destacan el furano, el tiofeno y el pirrol.
De los heterociclos sencillos con anillos de seis átomos, el más importante es la piridina:
El furano es un líquido muy volátil (punto de ebullición 31 °C) que se encuentra en el alquitrán de la madera. El furano se prepara industrialmente por descarbonilación catalítica del furfural en estado de vapor.
El furfural es el más corriente y barato de los derivados del furano. Se obtiene tratando con ácido sulfúrico a reflujo productos vegetales que contengan pentosanos como el salvado y las mazorcas de maíz.
El furfural se emplea como disolvente de pinturas y barnices y como materia prima para sintetizar otros derivados del furano. Los furanos sustituidos se acostumbran a obtener por deshidratación de 1,4-dicetonas con ácido sulfúrico o P2O5.
Por reducción catalítica del furano se obtiene el tetrahidrofurano, un éter saturado estable muy empleado como disolvente:
El tiofeno es un líquido que se halla como impureza del benceno comercial obtenido a partir del alquitrán de hulla. Industrialmente se obtiene por reacción entre el butano y el azufre en fase gaseosa a alta temperatura.
Los derivados del tiofeno se obtienen generalmente calentando compuestos l,4dicarbonílicos con P2S5. El pirrol es un líquido incoloro que se encuentra en el alquitrán de hulla.
El pirrol se obtiene industrialmente haciendo pasar una mezcla de furano, amoniaco y vapor de agua sobre Al2O3 caliente. Los pirroles sustituidos se preparan por reacción de 1,4-dicetonas con amoníaco o aminas, o bien por condensación de compuestos β-dicarbonílicos con α-aminocetonas (Síntesis de Knorr).
Los sistemas pirrólicos se hallan presentes en compuestos de gran importancia bioquímica, como el pigmento rojo de la sangre, hemoglobina, y el pigmento verde de las hojas, clorofila.
Por condensación de los anillos del benceno y del pirrol se obtiene el indol, sólido de olor penetrante y muy tóxico. Los derivados naturales del indol son muy comunes. Entre ellos destaca el aminoácido triptófano, la hormona de crecimiento vegetal auxina y el colorante índigo. La piridina es un líquido incoloro de olor desagradable, miscible con el agua, dando una reacción débilmente básica.
Las monometilpiridinas se denominan vulgarmente picolinas, las dimetilpiridinas, lutidinas, y las trimetilpiridinas, colidinas. La reducción catalítica de la piridina origina la piperidina, mientras que la condensación de los anillos del benceno y de la piridina forma la quinoleína y la isoquinoleína.
La nicotina, el principal alcaloide del tabaco, es una piridina que posee una unidad pirrólica reducida (pirrolidina) como sustitúyete.
